杜月笙一生中对两位女性情有独钟，分别是 姚玉兰和孟小冬。
姚玉兰
姚玉兰是杜月笙的第四个老婆，被强行霸占。
杜月笙对姚玉兰有真挚的感情，从未强迫她做过任何事情，两人在一起是自愿的。
姚玉兰不仅美貌，而且才华横溢，是著名的京剧演员，杜月笙作为戏迷，对她是宠爱有加。
孟小冬
孟小冬是杜月笙的最后一个也是最爱的女人，他对孟小冬是真心实意的爱，没有强迫，是孟小冬自愿跟随他。
孟小冬在杜月笙心中的地位非常重要，尽管她比姚玉兰晚一些成为他的妻子，但她的美貌和才华同样让杜月笙为之倾倒。
综合来看，杜月笙对姚玉兰和孟小冬都有很深的感情，但如果要选择一个“最爱”，根据现有资料， 孟小冬更可能是杜月笙的真爱。
