蒋介石并没有打算让杜月笙担任上海市长，主要原因如下：
蒋介石的立场和原则
蒋介石作为国家的领导人，需要维护国家的形象和权威。他不能容忍一个黑帮头子担任市长，因为这可能会损害上海市及国家的形象。
蒋介石认为杜月笙是“黑势力的代表”，这种身份会给他带来不必要的麻烦和政治压力。
政治考量
蒋介石在抗战胜利后，需要稳定上海的政治局势，而杜月笙的黑帮背景可能会引发更多的社会动荡和不稳定。
蒋介石更倾向于任用那些能够治国理政、平定天下的人才，而杜月笙并没有表现出这样的能力。
个人关系的变化
蒋介石和杜月笙在抗战时期虽然有过合作，但蒋介石对杜月笙并不完全信任。他担心杜月笙在背后搞小动作，影响自己的统治。
杜月笙回到上海后，蒋介石并没有给他想要的职位，反而任命了钱大钧为上海市市长，这表明蒋介石已经对杜月笙失去了信任。
综上所述，蒋介石之所以不让杜月笙担任上海市长，主要是因为杜月笙的黑帮背景和他的政治立场与蒋介石的治国理念不符。蒋介石需要的是一个能够维护国家和城市形象、具备治国理政能力的人才，而杜月笙显然不符合这些要求。因此，蒋介石最终选择了钱大钧等其他人选来担任上海市长。
