民国时期上海最大的黑社会头子被认为是 黄金荣、杜月笙和张啸林，他们三人被称为上海滩的“三大亨”。黄金荣是法租界华探出身，后勾结帝国主义和官僚政客发展封建帮会势力，成为上海青帮最大的头目。杜月笙从一个小瘪三混进十里洋场，最终成为威震上海滩的大亨，他的势力已渗透到军政界、金融工商界、文化界等多个领域的最高层。张啸林则依靠“杭州青皮”的打打杀杀和凶猛阴狠的手段，成为与黄金荣、杜月笙齐名的青帮“三大亨”之一。
此外，虽然王亚樵被誉为民国第一杀手，并且有着强大的影响力，但并没有确凿的证据表明他是上海最大的黑社会头子。因此，从历史记载和影响力来看，黄金荣、杜月笙和张啸林是民国时期上海最大的黑社会头子。
