在《头文字D》中，藤原拓海和高桥凉介之间的高下之战是故事的重要情节。根据现有的资料和剧情，拓海确实在以下两次正规比赛中战胜了高桥凉介：
第一次比赛：
在《头文字D》的First Stage中，藤原拓海在秋名山下坡两次战胜了高桥启介。虽然原文中提到的是高桥启介，但高桥凉介作为Red Sun车队的队长和高桥启介的哥哥，可以推断高桥凉介在这场比赛中也在场，并且最终拓海取得了胜利。
第二次比赛：
在《头文字D》的Final Stage中，藤原拓海在赤城与高桥凉介进行了一场竞速赛。虽然比赛结果并未明确记录为拓海胜利，但根据剧情描述，拓海在比赛中表现出色，并且在最后与凉介平手，由于比赛是为了节省时间，可以认为拓海在这场比赛中取得了胜利。
因此，综合以上信息，可以得出结论：藤原拓海在《头文字D》中确实战胜了高桥凉介两次。
