鹿丸与飞段的战斗发生在 《火影忍者》的第306话和第307话。
在第306话中，鹿丸利用自己的影子模仿术使飞段在自己的身边布下了大量的引爆符，但影子模仿术消失后，他被飞段打倒了，飞段划伤了鹿丸的脸颊，死亡的仪式再次开始。然而，飞段意外地杀死了自己的同伴角都。
在第307话中，因为老师阿斯玛的身亡，鹿丸决定和飞段一对一战胜他。鹿丸和卡卡西打出了完美配合，卡卡西利用雷切取得了角都的血，随后交给了鹿丸。鹿丸来到丛林和飞段战斗，并最终利用聚影之术将起爆符聚集到飞段身上，导致飞段身体彻底炸碎，只剩下头部，然后被活埋。
因此，鹿丸与飞段的对决主要是在第306话和第307话进行的。
