在郭敬明的小说《小时代》中，席城和顾里之间 曾经发生过关系。具体情节如下：
下药事件：
席城在南湘和顾里吵架后，趁机在顾里的红酒里下了药，并和她发生了关系。这件事被南湘知道后，席城利用这个把柄威胁顾里，向她要钱。
关系性质：
虽然顾里和席城曾经有过关系，但两人并没有正式成为恋人，他们的关系更多是一种利用和被利用的关系。顾里因为席城的威胁而不得不屈服，席城则利用这个关系来获取金钱。
情感纠葛：
顾里和席城的关系一直是一个敏感话题，南湘对此也非常愤怒，因为席城曾经对她做出过同样的事情。这种复杂的情感纠葛使得他们之间的关系更加紧张。
总的来说，席城和顾里之间的关系是充满矛盾和利用的，曾经发生过关系，但并没有发展成正式的恋人关系。
